Ο μύθος λέει πως οι πρώτοι κάτοικοι της Κυπαρισσίας ήταν οι γίγαντες που έφτιαξαν το «Κάστρο των Γιγάντων», το οποίο θα δείτε πάνω από την Άνω Πόλη. Η Κυπαρισσία κατοικήθηκε ήδη από την Προϊστορική Εποχή, ενώ στα ομηρικά χρόνια ανήκε στο βασίλειο του Νέστορα.
Όσο για το κάστρο της, κανείς δεν ξέρει πότε ακριβώς κτίστηκε, ωστόσο ο τρόπος της οχύρωσης του υποδηλώνει ότι αυτό έγινε κατά τη Μυκηναϊκή Περίοδο. Κατά τη Μυθολογία, η Κυπαρισσία υπήρξε κτίσμα των «Γιγάντων» (προσωποποιήσεις των ορμών της θάλασσας), οι οποίοι φαίνεται πως έχτισαν και την ακρόπολή της στην οποία πυργώθηκε το κατοπινό βυζαντινοφράγκικο κάστρο της. Ένα κάστρο χτισμένο με πέτρες μήκους 4μ. και πλάτους 1,64μ., και άλλες μήκους 1,38μ. και πλάτους 1,80μ. οι οποίες (λόγω του μεγέθους τους) αποτελούν απόδειξη ότι χτίστηκε από τους Γίγαντες.