Καταρχάς, κάτι που ο περισσότερος κόσμος δεν γνωρίζει είναι ότι η 14η Φεβρουαρίου, είναι στην πραγματικότητα η μέρα που πέθανε ο άγιος Βαλεντίνος στη Via Flaminia βόρεια της Ρώμης.
Λίγα είναι γνωστά για τον βίο του οσιομάρτυρα Βαλεντίνου, ενώ δεν έχει διευκρινιστεί αν πρόκειται για ένα πρόσωπο ή δύο διαφορετικούς άγιους με το ίδιο όνομα. Λόγω των συγκεχυμένων πληροφοριών, δεν αναφέρεται πουθενά στο ορθόδοξο εορτολόγιο και η ορθόδοξη Εκκλησία ποτέ δεν τον παραδέχτηκε, ενώ και η Καθολική εκκλησία υποβίβασε τη γιορτή του σε απλή τοπική εορτή.
Σύμφωνα με τον κυρίαρχο θρύλο, ο Βαλεντίνος, ήταν ιερωμένος που έζησε τον 3ο αιώνα και κρυφά από τον αυτοκράτορα Κλαύδιο τον Γοτθικό (που βρισκόταν τότε στην εξουσία), πάντρευε ερωτευμένα ζευγάρια Χριστιανών και γενικά βοηθούσε τους Χριστιανούς, γεγονός που θεωρούνταν έγκλημα. Συνελήφθη για την πράξη του αυτή και φυλακίστηκε, ωστόσο ο αυτοκράτορας αρχικά αποφάσισε να του δώσει χάρη, μέχρι που ο Βαλεντίνος προσπάθησε να τον μυήσει στον Χριστιανισμό και ο αυτοκράτορας τον καταδίκασε σε θάνατο δια λιθοβολισμού. Ωστόσο ο Βαλεντίνος επέζησε από τον λιθοβολισμό κι έτσι τον αποκεφάλισαν έξω από την πύλη της Flaminia στις 14 Φεβρουαρίου του 169
Ένας άλλος θρύλος ωστόσο λέει ότι ο Βαλεντίνος ήταν πρώην επίσκοπος του Terni, μίας πόλης στην νότια Umbria (έτσι λεγόταν τότε η κεντρική Ιταλία) και βρισκόταν σε κατ' οίκον περιορισμό, όταν ο δικαστής Αστέριος, αμφισβητώντας την εγκυρότητα της Χριστιανικής θρησκείας τον έβαλε σε μία δοκιμασία. Του παρουσίασε την τυφλή θετή του κόρη και του είπε ότι αν την κάνει να βρει το φως της θα έχει ότι ζητήσει. Πράγματι εκείνος αποκατέστησε την όραση της κόρης και ο δικαστής ταπεινωμένος τον ρώτησε τι θέλει να κάνει. Ο Άγιος Βαλεντίνος του είπε να σπάσει μέσα σε τρεις μέρες όλα τα ειδωλολατρικά αγάλματα που έχει και στη συνέχεια να βαπτιστεί. Ο δικαστής το έκανε και στη συνέχεια βάπτισε και όλη του την οικογένεια, ωστόσο αυτή η μεταστροφή του μεγάλου δικαστή δεν άρεσε στον αυτοκράτορα Κλαύδιο, ο οποίος συνέλαβε τον Άγιο Βαλεντίνο και η κατάληξη και αυτού του θρύλου είναι ακριβώς η ίδια με του προηγούμενου.
Τη σημασία που έχει σήμερα η γιορτή του Αγίου Βαλεντίνου την απέκτησε τον 14ο αιώνα, όπου συνδέθηκε με την έννοια της ευγενούς αγάπης και την πρώτη γραπτή αναφορά του ως αγίου την συναντάμε το 1382 στο ποίημα Το Κοινοβούλιο των Πτηνών (Parlement of Foules) του Τζέφρι Τσόσερ.
Σήμερα η μέρα του Αγίου Βαλεντίνου, είναι επίσημη εορτή στην Αγγλικανική Κοινωνία, καθώς και στην Λουθηρανική Εκκλησία. Στην περιοχή της Ανατολικής Ορθόδοξης Εκκλησίας ωστόσο, ο Άγιος Βαλεντίνος ο Πρεσβύτερος γιορτάζεται στις 6 Ιουλίου και ο Ιερομάρτυρος Άγιος Βαλεντίνος (Ο Επίσκοπος του Τerni), γιορτάζεται στις 30 Ιουλίου. Παρόλα αυτά, λόγω της γενικής ασάφειας του βίου του συγκεκριμένου Αγίου, έχει καθιερωθεί το όνομα Βαλεντίνος ή Βαλεντίνη να γιορτάζεται στις 14 Φεβρουαρίου, την επικρατέστερη ως ημέρα θανάτου του συγκεκριμένου αγίου και το διακοσμημένο με άνθη λείψανο του Αγίου Βαλεντίνου εκτίθεται στην βασιλική εκκλησία Saint Mary in Cosmedin στη Ρώμη.