Θησαυρό για τον Μητροπολιτικό Ναό αποτελεί η θαυματουργός Εικόνα της Παναγίας της επονομαζομένης "Πα¬ναγία Υπαπαντή", της Προστάτιδας και Πολιούχου των Καλαματιανών και των κατοίκων όλης της Μεσσηνίας. Η φορητή εικόνα της Θεοτόκου, η οποία κρατά στην αριστερή αγκαλιά της τον Χριστό έχει διαστάσεις μήκους 1,10 και πλάτους 0,68 και ακολουθεί τον εικονογραφικό τύπο της Παναγίας της Αμολύντου ή του Πάθους.
Το χρονικό της ευρέσεως της εικόνας, καταγράφεται στον ιστότοπο της Ιεράς Μητροπόλεως Μεσσηνίας:
Η ιστορία της εικόνας είναι γνωστή από τον 17ου αιώνα, όταν πυρπολήθηκε ο μικρός ναός της Υπαπαντής. Βρισκόταν εκεί που σήμερα υπάρχει μαρμάρινος σταυρός, με χαραγμένες στη βάση του τις λέξεις "Η ΠΛΑΞ ΑΥΤΗ ΕΝΘΥΜΙΖΕΙ ΙΕΡΟΝ ΚΑΙ ΑΔΥΤΟΝ".
Εκεί ετάφη η εικόνα.
Αργότερα στο σημείο εκείνο κατασκευάστηκε από Τούρκο πασά σταύλος για το άλογό του. Ο ιπποκόμος του πασά, χριστιανός το θρήσκευμα, επί τρείς συνεχείς νύχτες έβλεπε ένα τρομερό όνειρο. Μια γυναίκα παρουσιαζόταν και του έλεγε να εισηγηθεί στον πασά να αποσύρει το άλογό του από τα ερείπια, γιατί κάτι κακό θα συνέβαινε σ΄ αυτόν, σε περίπτωση απείθιας αλλά και τον ίδιο τον ιπποκόμο, εάν δεν φανέρωνε το όνειρο. Παρατήρησε μάλιστα ότι και το άλογο, για μεγάλο χρονικό διάστημα κτυπούσε με το πόδι του το μέρος εκείνο.
Ο πασάς διέταξε να απομακρυνθεί το άλογο από τα ερείπια του βυζαντινού Ναού.
Μετά από λίγο καιρό και ο Π. Τζάνες (προύχοντας και προεστός στην πόλη των Καλαμών) είδε σε όνειρο ότι παρουσιάσθηκε και σ΄ αυτόν η ιδία γυναίκα και υπέδειξε ότι στον άλλοτε βυζαντινόν Ναΐσκον, κρυβότανε θαμμένη μία σεβάσμια εικόνα και ότι έπρεπε να ανασκαφή ο χώρος και να αποκαλυφθεί. Ο Π. Τζάνες έχοντας καλές σχέσεις με τους Τούρκους της πόλης, παρακάλεσε και του επέτρεψαν να σκάψει.
Και τότε μέσα από τα ερείπια - ω του θαύματος – παρουσιάστηκε η σεβασμία Εικών της Θεοτόκου...
Με αυτά τα λόγια παρουσιάζει τα γεγονότα ο μητροπολίτης Μεσσηνίας Χρυσόστομος Θέμελης: "Η εν Καλαμάτα Ιερά Εικών της Παναγίας Υπαπαντής", Καλαμάτα 1998.
Μετά τον Β΄ παγκόσμιο πόλεμο, το 1948, ο μακαριστός μητροπολίτης Χρυσόστομος Δασκαλάκης καθιέ¬ρω¬σε, ο εορτασμός να αρχίζει 27 Ιανουαρίου και να τελειώνει στις 9 Φεβρουαρίου, στην Απόδοση δηλαδή της Εορτής της Υπαπαντής. Να έχει διάρκεια 14 ημέρες. Ο προνοητικός εκείνος, δυναμικός Ποιμενάρχης, δικαιώθηκε πλήρως αφού το Προσ¬κύ¬νημα της Υπαπαντής έστω και μέσα στον χειμώνα, με το τοπικό του χρώμα, κυρίως όμως με τη γλυκύτατη μορφή της Παναγίας "Καλαμάτας" Υπαπαντής, έγινε όχι μόνο Παμμεσσηνιακό αλλά και Πανελλήνιο.
Η λιτανεία της Ιεράς Εικόνος στους κεντρικούς δρόμους και πλατείες της πόλης γίνεται από το έτος 1889 και συνεχίζεται μέχρι σήμερα, έστω και με άσχημες καιρικές συνθήκες. Το παρών τις περισσότερες χρονιές δίνουν η ανώτατη Πολιτική, Πολιτειακή, Στρατιωτική και Θρησκευτική ηγεσία του νομού και της χώρας.
Το χρονικό της ευρέσεως της εικόνας, καταγράφεται στον ιστότοπο της Ιεράς Μητροπόλεως Μεσσηνίας:
Η ιστορία της εικόνας είναι γνωστή από τον 17ου αιώνα, όταν πυρπολήθηκε ο μικρός ναός της Υπαπαντής. Βρισκόταν εκεί που σήμερα υπάρχει μαρμάρινος σταυρός, με χαραγμένες στη βάση του τις λέξεις "Η ΠΛΑΞ ΑΥΤΗ ΕΝΘΥΜΙΖΕΙ ΙΕΡΟΝ ΚΑΙ ΑΔΥΤΟΝ".
Εκεί ετάφη η εικόνα.
Αργότερα στο σημείο εκείνο κατασκευάστηκε από Τούρκο πασά σταύλος για το άλογό του. Ο ιπποκόμος του πασά, χριστιανός το θρήσκευμα, επί τρείς συνεχείς νύχτες έβλεπε ένα τρομερό όνειρο. Μια γυναίκα παρουσιαζόταν και του έλεγε να εισηγηθεί στον πασά να αποσύρει το άλογό του από τα ερείπια, γιατί κάτι κακό θα συνέβαινε σ΄ αυτόν, σε περίπτωση απείθιας αλλά και τον ίδιο τον ιπποκόμο, εάν δεν φανέρωνε το όνειρο. Παρατήρησε μάλιστα ότι και το άλογο, για μεγάλο χρονικό διάστημα κτυπούσε με το πόδι του το μέρος εκείνο.
Ο πασάς διέταξε να απομακρυνθεί το άλογο από τα ερείπια του βυζαντινού Ναού.
Μετά από λίγο καιρό και ο Π. Τζάνες (προύχοντας και προεστός στην πόλη των Καλαμών) είδε σε όνειρο ότι παρουσιάσθηκε και σ΄ αυτόν η ιδία γυναίκα και υπέδειξε ότι στον άλλοτε βυζαντινόν Ναΐσκον, κρυβότανε θαμμένη μία σεβάσμια εικόνα και ότι έπρεπε να ανασκαφή ο χώρος και να αποκαλυφθεί. Ο Π. Τζάνες έχοντας καλές σχέσεις με τους Τούρκους της πόλης, παρακάλεσε και του επέτρεψαν να σκάψει.
Και τότε μέσα από τα ερείπια - ω του θαύματος – παρουσιάστηκε η σεβασμία Εικών της Θεοτόκου...
Με αυτά τα λόγια παρουσιάζει τα γεγονότα ο μητροπολίτης Μεσσηνίας Χρυσόστομος Θέμελης: "Η εν Καλαμάτα Ιερά Εικών της Παναγίας Υπαπαντής", Καλαμάτα 1998.
Μετά τον Β΄ παγκόσμιο πόλεμο, το 1948, ο μακαριστός μητροπολίτης Χρυσόστομος Δασκαλάκης καθιέ¬ρω¬σε, ο εορτασμός να αρχίζει 27 Ιανουαρίου και να τελειώνει στις 9 Φεβρουαρίου, στην Απόδοση δηλαδή της Εορτής της Υπαπαντής. Να έχει διάρκεια 14 ημέρες. Ο προνοητικός εκείνος, δυναμικός Ποιμενάρχης, δικαιώθηκε πλήρως αφού το Προσ¬κύ¬νημα της Υπαπαντής έστω και μέσα στον χειμώνα, με το τοπικό του χρώμα, κυρίως όμως με τη γλυκύτατη μορφή της Παναγίας "Καλαμάτας" Υπαπαντής, έγινε όχι μόνο Παμμεσσηνιακό αλλά και Πανελλήνιο.
Η λιτανεία της Ιεράς Εικόνος στους κεντρικούς δρόμους και πλατείες της πόλης γίνεται από το έτος 1889 και συνεχίζεται μέχρι σήμερα, έστω και με άσχημες καιρικές συνθήκες. Το παρών τις περισσότερες χρονιές δίνουν η ανώτατη Πολιτική, Πολιτειακή, Στρατιωτική και Θρησκευτική ηγεσία του νομού και της χώρας.